Die erste urkundliche Erwähnung erfolgte im Jahr 1282 unter dem Namen Vynsterwalde. Finsterwalde stellt in seiner ursprünglichen Struktur eine typische ostelbische Kolonistenstadt dar. Rechtwinklig aufeinandertreffende Straßen bilden viereckige Quartiere, die sich um den relativ großen Marktplatz gruppieren. Das Siedlungsgelände (ca. 11 ha) besaß keine Stadtmauer, aber einen Stadtgraben und zwei (oder drei) Stadttore, deren Aussehen nicht überliefert ist.
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Die Bewohner der Stadt waren ursprünglich in erster Linie Ackerbürger. Die Lage der Stadt an bedeutenden Handelswegen von Leipzig über Torgau und Spremberg nach Breslau (Niedere Straße) und dem Abzweig der Salzstraße nach Jüterbog und Niemegk ließ gewiss auch die Beteiligung einiger Bürger an Handelsgeschäften zu.
